Você ja usou serviços de transferência de dados offline ? Por exemplo: WeTransfer ou Dropbox.

Pois bem a Microsoft resolveu aprimorar a experiência do Skype e disponibilizou um recurso semelhante aos dos exemplos mencionados, facilitando a transferência de arquivos, será possível trocar fotos, vídeos e outros arquivos com contatos offline, além de permitir o download dos arquivos mais de uma vez.

Este novo recurso permite a transferência de arquivos até o tamanho de 300MB, o que é bem grande, mesmo assim, caso não seja o suficiente para você a Microsoft recomenda que utilize o One Drive para transferências maiores.

A nova ferramenta está disponível para todas as plataformas que tiverem a versão mais recente do aplicativo.